游戏中当主线进展到重建艺妓、佣兵、盗贼3个工会设施后，就能在各自的据点接受相应的挑战任务了。完成挑战任务可以解锁武器和装备。
艺妓任务
前往Rosa In Flore ，与主角的母亲对话，开启艺妓任务。剧情后离开Rosa，地图上出现新的 提示点。
跟着艺妓走，途中要用拳头陆续教训3个提示目标人，最后走到委托人旁触发剧情完成任务。
接任务后，全速赶往红色标记提示点，100%要求在目标人击倒艺妓前阻止他。找到目标人用拳头将其放倒，抱起他的身体，走到提示点，扔在地上完成任务。
走到提示区域，开鹰眼发现橙色提示点NPC，跟踪她，直到出现红色目标人，暗杀之。100%要求从隐蔽地点暗杀对象，用远程武器从房顶搞定他。
完成上面3个任务，返回Rosa In Flore，与母亲对话，新的任务开启
Running Scare
到达指定区域，鹰眼发现艺妓，追着她跑到底，干掉红色提示目标，然后与艺妓对话。
Closing In
走到提示区域，发现目标人，一路跟踪，剧情后，听到女子呼叫，从外围墙爬上去，从后方落入，在对方不发觉的情况下从后面腕刃杀之。
Live Bait
跟着艺妓走，途中要在不被发现的前提下连续杀死红色提示点目标人。100%要求将目标人拖下来摔死，第一个目标人能够很容易实现。
MalPractice
接受任务后，需要在限定时间内，找到医生，并从他身上夺取解药，然后返回交给委托人。少有难度，关键在于路线的选择，
Bad Political
驱马前往目标地点，杀死指定的目标人物
Trouble Maker
前往指定区域，先把提示的8名士兵干掉，然后在红色区域内，维持战斗到倒计时结束。
GhostWriting
限定时间内，前往指定目标送信者，按住X不松偷取信件，返回交给目标艺妓，最后在同样方法将假信放回送信人的身上。
艺妓任务全部结束
解锁物品 解锁条件
Courtesans Guild Crest 艺妓工会 Level 2
Thieves Guild Crest 盗贼工会 Level 2
Mercenaries Guild Crest 佣兵工会 Level 2
Marias Dagger 艺妓工会 Level 3
La Volpes Bite 盗贼工会 Level 3
Bartolomeos Axe 佣兵工会 Level 3
Assassins Guild Crest 完成全部刺客工会挑战
Sword of Altair 完成全部刺客工会挑战
盗贼任务
徒手干掉全部的提示目标敌方盗贼
UP to Speed
限定时间内跑完提示路线
Lost Puf
拯救蓝色目标盗贼，注意拖延时间会使得士兵射杀保护人，快速冲上去干掉2名弩手和队长。
Pointing Fingers
接受任务后，首先杀掉红色标记的士兵队长，搜索他的尸体获得道具，接着把尸体扔到大街上让其他士兵能够发现。随后前往下一个提示点，再不被提示目标人发现的前提下，将前面被害人的物品放入目标人的身上（按住X或者A按键）。剧情后任务完成
Class Warfare
杀掉指定位置的3个目标盗贼，绿色区域内开鹰眼可发现目标，目标位置都位于房顶。另外，100%完成度需要3个全用手枪干掉
Young At Heart
限定时间跑完指定路线
EYE On the Prize
偷取提示点，地面宝箱内的敌人的情报。随后带回去给委托人，100%完成度要求不被发现。
DownSizing
接任务后，跟着盗贼走，走到提示区域，原来是对方的陷阱，全灭出现的敌人，完成任务
A Blanket Finish
骑马干掉提示的3个目标盗贼，没什么难度，用远程武器更轻松
The Fans
限定时间内跑完全程，刚开始用降落伞落下，100%要求不能受伤，所以注意脱离伞的高度。随后就没什么难度了。
