第一眼看上去，《海岛大亨5》同《海岛大亨4》非常非常相像，让你甚至怀疑游戏的开发商 Haemimont Games是否只是对游戏做出了修改就再次拿出来卖。游戏的音乐，角色，大多数的功能，游戏的艺术风格都几乎一摸一样。但是既视感只是一种错觉，因为《海 岛大亨5》比前作有一个非常关键的进步：这是一个更加有挑战性和更加扣人心玄的城市建设模拟游戏，让我真正感觉我就是那个“伟大”的独裁者。
作为一款城市建设游戏，系列一直以来都强调游戏的风格和趣味性，而不是挑战性。这并不是一 个坏事：这样你可以轻松的享受建筑的乐趣而不会像《Anno》系列那样让你气的扯自己的头发。在优美的景色和海岛风味的音乐中，你放置几个植物，出口香蕉 和咖啡，然后再继续扩展你的小王国。
《海岛大亨5》大部分保持了这个模式，但是有几个主要的改变。首先，游戏现在被分为不同的时期，每个时期都有相对的建筑和世界事件。你在20世纪初期开始，逐渐进入现代时期，但是游戏的画面并没有很好的体现时期的改变。
时间的推移同时还会加剧你面对的挑战。早期殖民时代你见个面对世界大战，盟军和纳粹都疯狂的收购物资并且竞争着想获取你的支持。这给你带来一些基本的风险回报的选择，因为同一方保持良好关系会让你获得该方的最优惠的交易待遇，但是也会让你获得来自另外一方的敌意。
这种模式会持续到冷战期间，这时候你的问题会向经济和政治方面转化，也会变得更加有趣。每个新时期都会带来更多新的势力，而你的海岛资源也在逐渐耗尽。从冷战期间到现代期间，你必须考虑改变为一个高级的进出口经济模式，以便避免发展的停滞。
